Reaksi adisi

Pengertian Reaksi Adisi

Adisi artinya penambahan atau penangkapan. Dalam reaksi adisi, suatu zat ditambahkan ke dalam senyawa C yang mempunyai ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi antara lain dapat digunakan untuk membedakanalkana dengan alkena. Reaksi pengenalan ini dilakukan dengan menambahkan bromin (Br₂) yang berwarna merah cokelat. Terjadinya reaksi adisi ditandai dengan hilangnya warna merah cokelat dari bromin. Karena alkana tidak memiliki ikatan rangkap (tidak mengalami reaksi adisi) warna merah dari bromin tidak berubah.

Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana :

Jenis-Jenis Reaksi Adisi

 

Reaksi adisi dibedakan atas (a) reaksi adisi elektrofilik dan (b) reaksi adisi nukleofilik.

Reaksi Adisi Elektrofilik

Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna. Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida

Orientasi Adisi Elektrofilik: Aturan Markovnikov

             Coba kita lihat lagi reaksi antara 2-metilpropena dengan HBr. Semestinya akan terbentuk dua produk dari reaksi adisi yang berlangsung, yaitu 1-bromo-2-metilpropana dan 2-bromo-2- metilpropana. Pada kenyataannya tidaklah demikian, yang terbentuk hanya 2-bromo-2-metilpropana. Bagaimanakah hal ini dapat terjadi?

Seorang ahli kimia Rusia, Vladimir Markovnikov, pada tahun 1969 mengusulkan suatu aturan yang kemudian dikenal dengan aturan Markovnikov, yaitu: Pada reaksi adisi HX pada alkena, hidrogen menyerang karbon yang kurang tersubstitusi, sedangkan X menyerang karbon yang lebih tersubstitusi. 

Ketika terdapat alkena di mana karbon-karbon yang memiliki ikatan rangkap mempunyai substituen dengan derajat yang sama maka terbentuk produk campuran.

 

Oleh karena karbokation terlibat sebagai intermediet dalam reaksi ini maka aturan Markovnikov dapat diulangi: Dalam reaksi adisi HX pada alkena, karbokation yang lebih tersubstitusi akan terbentuk sebagai intermediet dari pada yang karbokation yang kurang tersubstitusi.

 

Halida asam (HX) dapat juga mengadisi alkena dengan mekanisme yang mirip seperti di atas. Umumnya reaksinya menghasilkan produk adisi Markovnikov. Misalnya adisi HBr pada alkena, di mana Br akan mengadisi pada atom karbon yang lebih tersubstitusi (aturan Markovnikov). Akan tetapi jika terdapat O2 atau perksida (ROOR), adisi HBr berjalan dengan mekanisme radikal bebas, bukan dengan mekanisme ion

Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh. Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh.
Mekanismenya reaksi adisi :
C = C → C- C

C ≡ C → C = C → C – C.

Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua atau rangkap tiga merupakan senyawa tak jenuh. Pada senyawa tak jenuh ini memungkinkan adanya penambahan atom hidrogen. Ketika suatu senyawa tak jenuh direaksikan dengan hidrogen halida maka akan menghasilkan produk tunggal.

Aturan Markovnikov: adisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H akan mengikat atom H lebih banyak

Contoh:

CH2=CH2    +  H2        CH3-CH3
Etena           hidrogen              etana          
     
CH=CH   +  2H2         CH3-CH3
Etuna           hidrogen              etana     

menurut beberapa literatur yang pernah saya baca benzena merupakan  hidrokarbon aromatis Bu. Ke 6 atom C itu membentuk rantai tertutup dengan 3 buah ikatan rangkap yang berselang-seling.benzena juga selalu mengalami perpindahan ikatan rangkap

Reaksi Adisi Nukleofilik

Reaksi adisi nukleofilik terjadi apabila gugus yang pertama kali menyerang suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi nukleofil. Reaksi adisi nukleofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C dengan atom lain, seperti senyawa yang mengandung gugus karbonil dan senyawa yang mempunyai gugus sianida. Contoh reaksi adisi nukleofilik adalar reaksi antara dimetil-keton dengan asam sianida menghasilkan 2-siano-2-propanol.

permasalahan

berdasarkan data di atas bagaiamana reaksi HBr dalam adisi anti markovnikov ? toloong teman-teman jelaskan terimakasi 

b