Sabtu, 13 Februari 2016

REAKSI ELIMINASI
ALKIL HALIDA
Alkil Halida adalah senyawa-senyawa yang mengandung halogen yang terikat pada atom karbon jenuh (atom karbon yang terhibridisasi sp3).

 
  1. Reaksi E1 (Alkil Halida)
Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi SN1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil.
Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena.
Reaksi eliminasi, yaitu pelepasan atom atau gugus atom. Merupakan reaksi samping pada reaksi substitusi, dikenal dengan eliminsi E1 dan E2.
-Tahap 1 (lambat)
Tahap
Pertama dalam reaksi eliminasi adalah tahap lambat dan merupakan tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide saja. contohnya :

.


-Tahap 2 (cepat)
Dalam tahap dua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergeser ke arah muatan positif, karbon itu mengalami
Rehibridisasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2, dan terbentuklah alkena. contohnya :

Karena suatu reaksi E1 berlangsung lewat zat antara karbokation, maka tidak mengherankan bahwa alkil halida tersier lebih cepat daripada alkil halida lain.
  1. Reaksi E2 (Alkil Halida)
Reaksi E2 (eliminasi bimolekular) ialah reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti OH dan OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ -OH / Na+ -OCH2CH3 dalam etanol.
Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2.
  1. Basa membentuk ikatan dengan hidrogen
  2. Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi
  3. Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br.
Persamaan diatas menunjukkan mekanisme, dengan anak panah bengkok menyatakan “pendorongan elektron” (electron-pushing). Struktur keadaan transisi dalam reaksi satu tahap ini adalah :
Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (Bila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga sedikit alkena terbentuk). 
Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-Br tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan orbital dalam pembentukan ikatan p baru.
 
permasalahan
permasalahan yang saya temukan adalah kenapa hasil akhir dari eliminasi selalu membentuk rangkap dua atau alkena. bisakah teman-teman menjelaskan mengapa demikian ?

1 komentar:

  1. Sedikit menambahkan, seperti yang kita ketahui bahwa nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak
    suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron).
    Menurut saya, kemungkinan reaksinya tidak dapat berlangsung, karena apabila gugus/atom yang diganti keelektronegativannya lebih kecil dari atom C, maka pasangan elektron dari nukleofil tidak memiliki cukup banyak energi untuk menyerang substrat membentuk ikatan baru.
    Sekian penjelasan saya, apabila terdapat kekurangan mohon diperbaiki

    BalasHapus