Tugas terstruktur kimia organik II

1. Cari gugus pergi yang lebih kuat, Contoh OH, Cari basa yang bisa menyingkirkan gugus pergi yang lebih kuat tersebut, dan buat mekanisme reaksinya, tentukan  produk  manakah yang dapat dihasilkan dengan porsi lebih banyak ?

jawab :

Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil. Jadi, eliminasi merupakan kebalikan dari adisi. Contoh: Eliminasi air (dehidrasi) dari alkohol. Apabila dipanaskan dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 180 C, alkohol dapat mengalami dehidrasi membentuk alkena.

Reaksi dehidrasi alkohol primer menjadi eter dan air terjadi jika alkohol primer dipanaskan pada suhu 140°C dengan katalis berupa asam sulfat (H2SO4). Mekanisme reaksi dehidrasi alkohol menjadi eter adalah sebagai berikut 

Alkohol juga dapat mengalami reaksi dehidrasi menjadi alkena dengan katalis asam sulfat (H2SO4)

 Atau basa yang bisa menyingkirkan OH dan mekanismenya sebagai berikut :

                      

                                                                                                                            
    

jika suatu alkil halida dengan satu hidrogen yang melekat pada karbon bersebelahan dengan karbon pembawa halogen bereaksi dengan nukleofili, dapat terjadi dua lintasan reaksi yang bersaing yaitu substitusi dan eliminasi.

                                                                                       

                             

Dalam reaksi substitusi, nukleofili menggantikan halogen X. dalam reaksi eliminasi, nukleofili bertindak sebagai basa dan mengambil proton dari karbon-2, yakni karbon di sebelah atom karbon yang membawa halogen X. halogen X dan halogen hidrogen dari atom karbon dari sebelahnya dieliminasikan, dan satu ikatan baru (ikatan pi) terbentuk diantara karbon-1 dan -2. Lambag E digunakan untuk menunjukan proses eliminasi. Oleh karena dalam hal ini hidrogen halida dieliminasi, reaksinya disebut dehidrohalogenasi. Reaksi eliminasi merupakan cara yang berguna untuk membuat senyawa dengan ikatan rangkap atau rangkap tiga

2.   Carilah sebuah reaksi yang bisa menghasilkan produk eliminasi dan substitusi !

jawab :

 

3. jika diadisikan dengan HBr. tunjukkan dan gambarkan ikatan Konformasi yang paling stabil dan tidak stabil !

Jawab :

Bentuk staggered merupakan bentuk yang paling stabil karena gugus yang besar (gugus metil) letaknya saling berjauhan. Bentuk eclipsed adalah bentuk yang paling tidak stabil karena gugus metil terletak saling menutupi. Konformasi berimpit dimana gugus-gugus metil tereklipkan memiliki energi paling tinggi, disebut full eclips. Bentuk gauge memiliki kestabilan diantara bentuk staggered dan bentuk eclipsed.

Mekanisme nya